2-Ацетамідо-6-гідроксипурин

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до -білого кольору зі слабким характерним запахом. Його молекулярна формула C7H7N5O2, що відповідає молекулярній масі 193,16. Температура плавлення зазвичай перевищує 300 градусів, часто з поступовим розкладанням перед плавленням. Розрахункова щільність становить приблизно 1,8 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє обмежену розчинність у воді та звичайних органічних розчинниках, таких як метанол і етанол, але розчиняється в розбавлених водних основах завдяки кислому протону N–H пуринового кільця. Сполука помірно розчинна в диметилсульфоксиді і практично нерозчинна в не-полярних розчинниках. Він має як донори, так і акцептори водневих зв’язків, що забезпечує сильні міжмолекулярні взаємодії. Зберігання в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, при температурі навколишнього середовища є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

2-Ацетамідо-6-гідроксипурин є функціоналізованою похідною пурину, що містить ацетиламіногрупу в положенні 2 і гідроксильну (або оксо) групу в положенні 6. Пуринове ядро ​​складається зі злитих піримідинового та імідазольного кілець, фундаментального каркаса в хімії нуклеїнових кислот. 6-гідроксильна група існує переважно в кетоформі (6-оксо) у фізіологічних умовах, сприяючи здатності молекули утворювати пари основ Вотсона–Кріка. Ацетамідний замісник у положенні 2 замінює типову аміногрупу гуаніну, забезпечуючи місце для метаболічної модифікації або розпізнавання ферментами. Ця сполука є ключовим проміжним продуктом у синтезі модифікованих нуклеозидів і нуклеотидів, де ацетильна група служить тимчасовою захисною групою для екзоциклічного аміну. Його плоска ароматична структура та численні водневі зв’язки роблять його універсальним будівельним блоком для побудови молекул, які взаємодіють з мішенями нуклеїнових кислот.

Синтез нуклеозидів і нуклеотидів
Ця сполука широко використовується як вихідний матеріал для отримання захищених похідних гуанозину. Ацетамідогрупа захищає функцію 2-аміногрупи під час реакцій глікозилювання з фрагментами цукру, уможливлюючи регіоселективне утворення глікозидних зв’язків N-9. Подальше зняття захисту в м’яких основних умовах дає природні або модифіковані аналоги гуанозину, які використовуються для розробки противірусних і протипухлинних препаратів.

Противірусний засіб проміжного рівня
Модифіковані пуринові нуклеозиди, отримані з цього скелета, досліджуються на предмет їх активності проти вірусних інфекцій, включаючи віруси гепатиту В і герпесу. Ацетильну групу можна використовувати для покращення ліпофільності та поглинання клітинами проліків, які потім метаболізуються до активних трифосфатних форм, які інгібують вірусні полімерази. Кілька кандидатів пройшли доклінічні дослідження.

Хіміко-біологічний зонд
Сполука служить ядром для розробки молекулярних зондів, спрямованих на пурин{0}}зв’язувальні білки та ферменти, такі як кінази та ГТФази. Вводячи флуоресцентні мітки або маркери спорідненості в положенні ацетамідо або 6-, дослідники можуть відстежувати взаємодії білок-нуклеїнова кислота та з’ясовувати сигнальні шляхи. Його структурна подібність до гуаніну дозволяє йому діяти як конкурентний інгібітор у ферментативних аналізах.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний гетероциклічний проміжний продукт, 2-ацетамідо-6-гідроксипурин бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи алкілування за N-9, ацилювання за 6-гідроксилом і реакції перехресного сполучення після галогенування. Ацетильна група може бути вибірково видалена в присутності інших захисних груп, уможливлюючи багатоступінчастий синтез складних похідних пурину. Його добре охарактеризована реакційна здатність робить його цінним для створення бібліотек сполук для відкриття ліків і матеріалознавства.

Популярні Мітки: 2-ацетамідо-6-гідроксипурин, Китай Виробники, постачальники 2-ацетамідо-6-гідроксипурину