Ізоксазол-5-ілметанаміну гідрохлорид

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до не{0}}білого кольору. Його молекулярна формула C4H7ClN2O, що відповідає молекулярній масі 134,56. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 145-150 градусів, часто розкладання спостерігається при тривалому нагріванні. Розрахункова щільність становить приблизно 1,33 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він добре розчинний у воді та полярних органічних розчинниках, таких як метанол і етанол, завдяки формі гідрохлоридної солі, демонструючи обмежену розчинність у апротонних розчинниках, таких як ацетонітрил, і незначну розчинність у неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула складається з ізоксазольного кільця з первинним аміном, приєднаним через метиленовий лінкер у положенні 5, представленому у вигляді гідрохлориду. Азот і кисень ізоксазолу забезпечують здатність приймати водневі зв’язки, тоді як амін забезпечує нуклеофільну реакційну здатність. Гідрохлоридна сіль покращує розчинність у воді та кристалічну стабільність. Зберігання в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, за температури навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча протягом тривалого періоду часу рекомендується зберігати в сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, хлорангідридами та ізоціанатами.

Ізоксазол-5-ілметанаміну гідрохлорид є біфункціональною гетероциклічною сполукою, що містить ізоксазольне кільце, заміщене в положенні 5 метиламіновою групою. Ізоксазолове ядро, п’ятичленний ароматичний гетероцикл, що містить сусідні атоми кисню та азоту, забезпечує платформу, що приймає водневий зв’язок, з унікальними електронними властивостями, які можуть впливати як на хімічну реакційну здатність, так і на біологічне розпізнавання. Цей гетероциклічний каркас широко визнаний у медичній хімії як біоізостер для амідних та складноефірних функціональних груп, часто покращуючи метаболічну стабільність, зберігаючи здатність до водневих зв’язків. Метиламінова група в положенні 5 пропонує нуклеофільну ручку для подальшої функціоналізації через утворення аміду, відновне амінування або реакції алкілування. Форма гідрохлоридної солі покращує розчинність у воді та забезпечує стабільну кристалічну тверду речовину для зручного використання. Ця комбінація привілейованого гетероароматичного ядра з реакційноздатним аміном робить сполуку цінним будівельним блоком у відкритті ліків і органічному синтезі для побудови більш складних молекул з потенційною біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей ізоксазоламін використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти мікробних інфекцій, запалень і раку. Первинний амін забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами, що містять карбонову кислоту, що дозволяє швидко генерувати бібліотеки для вивчення взаємозв’язків структурної активності. Ізоксазольне кільце може служити біоізостером для амідних зв’язків, часто покращуючи метаболічну стабільність і проникність мембрани, зберігаючи істотні взаємодії водневих зв’язків з біологічними мішенями.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як ізоксазоло[5,4d]піримідини та піразоло[4,3c]ізоксазоли за допомогою реакцій циклізації за участю аміногрупи. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому ізоксазолове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження та здатність до водневих зв’язків, корисних для розпізнавання мішені. Метиленовий лінкер забезпечує гнучкість для оптимального розташування замісників в активних центрах ферменту.

Ліганд для металокомплексів
Атоми азоту та кисню ізоксазолу можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко визначеною геометрією. Аміногрупа забезпечує додатковий донорний сайт, уможливлюючи конструювання полідентатних лігандних систем. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх каталітичної активності в реакціях окислення та перехресного сполучення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів і моделей активних центрів металоферментів, де донори кисню та азоту співпрацюють у координації металів.

Будівельний блок органічного синтезу
Будучи універсальним синтетичним проміжним продуктом, ізоксазол-5-ілметанаміну гідрохлорид бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-ацилювання, N-алкілування та відновне амінування. Амін можна перетворити на карбамати, сечовини або тіосечовини для подальшої обробки. Ізоксазольне кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих гетероатомами кільця, що дозволяє вводити додаткові замісники. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де комбінація гетероароматичного ядра та функціональної групи аміну надає бажані властивості, такі як координація металу та здатність до водневих зв’язків.

Популярні Мітки: ізоксазол-5-ілметанаміну гідрохлорид, Китай ізоксазол-5-ілметанаміну гідрохлорид виробники, постачальники