Метил 4-бром-1-метил-1Н-індазол-6-карбоксилат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до не-білого кольору. Його молекулярна формула C10H9BrN2O2, що відповідає молекулярній масі 269,09. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 152-156 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,61 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і диметилсульфоксид, одночасно демонструючи помірну розчинність у метанолі та етанолі та обмежену розчинність у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з індазолового ядра з атомом брому в 4-положенні, метилового ефіру в 6-положенні та N-метильним замісником у піразольному кільці. Функціональність складного ефіру сприйнятлива до гідролізу в кислих або лужних умовах, тоді як атом брому активується для реакцій перехресного сполучення, які каталізуються металами. Рекомендується зберігати в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при зниженій температурі (2–8°С). Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

Метил 4-бромо-1-метил-1H-індазол-6-карбоксилат є щільно функціональною похідною індазолу, що містить як галогенну, так і складноефірну групу в конденсованій гетероароматичній системі. Індазолове ядро, що складається з піразольного кільця, злитого з бензольним кільцем, забезпечує жорсткий планарний каркас із здатністю приймати водневі зв’язки (піридиновий -тип азоту) і π-стекинг. N-метильне заміщення усуває кислий протон NH, підвищуючи ліпофільність і метаболічну стабільність порівняно з NH-індазолами. Атом брому в 4-му положенні служить універсальним інструментом для реакцій перехресного сполучення, що каталізуються паладієм, таких як зчеплення Сузукі, Соногашири або Бухвальда-Хартвіга, що дозволяє вводити різноманітні арильні, гетероарильні або аміногрупи. Метиловий ефір у 6-положенні пропонує захищений еквівалент карбонової кислоти, забезпечуючи місце для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення. Ця комбінація модифікованого галогену та латентної карбонової кислоти на привілейованому гетероароматичному ядрі робить сполуку цінним будівельним блоком у медичній хімії для побудови складних молекул з потенційною біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
Цей ефір броміндазолу використовується для синтезу інгібіторів кінази та інших терапевтичних засобів, спрямованих на рак і запальні захворювання. Атом брому забезпечує диверсифікацію на пізній-стадії за допомогою реакцій перехресного-сполучення, дозволяючи швидко досліджувати взаємозв’язки структури-активності. Індазолове ядро ​​може займати кишені зв’язування АТФ-з високою комплементарністю, утворюючи важливі водневі зв’язки через азот типу піразолу-. Естер можна гідролізувати до карбонової кислоти для амідного зв’язування з амін-вмісними фармакофорами, полегшуючи створення бібліотек сполук для відкриття ліків.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклів, таких як піразоло[1,5-a]хіназоліни, індазоло[3,2-b]хіназолінони та інші поліцикли, -збагачені азотом, шляхом циклоконденсації або послідовностей перехресного сполучення. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей із жорстким індазоловим ядром, що забезпечує конформаційне обмеження, корисне для селективності мішені та метаболічної стабільності. Бром забезпечує подальшу ануляцію за допомогою реакцій, що каталізуються металами, що забезпечує доступ до структурно різноманітних бібліотек.

Ліганд для металокомплексів
Після функціоналізації на місці брому донорними групами, такими як фосфіни або N-гетероциклічні карбени, азот індазолу може координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Ці комплекси металів досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях перехресного -сполучення, гідрування та окислення. N-метильна група може впливати на електронні властивості металевого центру, уможливлюючи точне-налаштування продуктивності каталізатора для асиметричного синтезу.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил 4-бромо-1-метил-1Н-індазол-6-карбоксилат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи каталізовані паладієм перехресні зв’язки, нуклеофільні ароматичні заміщення (після активації) та стратегії спрямованого металування. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або перетворити на інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де індазолове кільце надає бажані електронні та структурні властивості.

Популярні Мітки: метил 4-бромо-1-метил-1h-індазол-6-карбоксилат, Китай метил 4-бром-1-метил-1h-індазол-6-карбоксилат виробники, постачальники