3-(4-хлорфеніл)ізоіндолін-1-он

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до не{0}}білого кольору. Його молекулярна формула C14H10ClNO, що відповідає молекулярній масі 243,69. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 180–185 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Він розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, помірно розчинний у дихлорметані та етилацетаті та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з ізоіндолінонового ядра з 4-хлорфенільним замісником у положенні 3. Лактам NH може брати участь у водневих зв'язках, тоді як атом хлору забезпечує ручку для подальшої функціональності через нуклеофільні ароматичні заміщення або реакції перехресного сполучення. Зберігання в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, за температури навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча протягом тривалого періоду часу рекомендується зберігати в сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

3-(4-хлорфеніл)ізоіндолін-1-он є похідним лактаму, що належить до родини ізоіндолінонів, що характеризується конденсованою біциклічною структурою, що містить бензольне кільце, конденсоване з п’яти-членним лактамним кільцем. Молекула має 4-хлорфенільний замісник у 3-положенні, що надає як ліпофільний характер, так і потенційне місце для подальшої розробки. Лактамний фрагмент забезпечує здатність донорувати та приймати водневі зв’язки, необхідні для взаємодії з біологічними мішенями, тоді як жорстка структура надає конформаційне обмеження, яке може підвищити вибірковість зв’язування. Атом хлору на фенільному кільці служить універсальним інструментом для реакцій перехресного сполучення, що каталізуються перехідними металами, таких як з’єднання Сузукі, Соногашири та Бухвальда-Хартвіга, що дозволяє вводити різноманітні ариль, гетероарил або аміногрупи. Ця комбінація привілейованого гетероциклічного ядра з модифікованим галогеном робить сполуку цінним будівельним блоком у медичній хімії та органічному синтезі для побудови більш складних молекул з потенційною біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей хлорфенілізоіндолінон використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти неврологічних розладів і запалень. Лактамний фрагмент може утворювати водневі зв’язки з активними центрами ферменту, тоді як атом хлору забезпечує диверсифікацію на пізній-стадії через реакції перехресного-сполучення. Похідні цього скелета досліджувалися як ліганди для рецепторів ГАМК та як інгібітори ферментів фосфодіестерази, де жорстке ізоіндолінонове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, корисне для селективності мішені.

Будівельний блок для інгібіторів кінази
Похідні ізоіндолінону стали важливими каркасами для розробки інгібіторів кінази, націлених на рак і запальні захворювання. Схема 3-арильного заміщення дозволяє зайняти гідрофобні кишені в сайтах зв’язування АТФ-, у той час як лактамний азот можна функціоналізувати для оптимізації взаємодії із залишками шарнірної області. Хлорна ручка дозволяє систематично досліджувати взаємозв’язки структура-активність шляхом введення різноманітних замісників у параположенні фенільного кільця.

Проміжний продукт для гетероциклічних систем
Сполука служить прекурсором для побудови більш складних конденсованих гетероциклічних систем за допомогою реакцій циклізації за участю лактамного азоту або хлорфенільної групи. Перехресне -каталізоване-з’єднання, яке каталізується паладієм, із подальшим внутрішньомолекулярним амінуванням може давати поліциклічні похідні ізоіндолінону з покращеними фармакологічними властивостями, зокрема покращеною метаболічною стабільністю та спорідненістю до мішені.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 3-(4-хлорфеніл)ізоіндолін-1-он бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільні ароматичні заміщення, перехресні зв’язки, каталізовані паладієм, і реакції N-алкілування. Лактам NH може бути захищений, алкілований або ацильований для модуляції реакційної здатності та розчинності. Атом хлору забезпечує введення різних арильних, гетероарильних або аміногруп за допомогою хімії перехресного сполучення. Його корисність поширюється на синтез аналогів натуральних продуктів і функціональних матеріалів, де ізоіндолінонове ядро ​​надає бажані структурні та електронні властивості.

Популярні Мітки: 3-(4-хлорфеніл)ізоіндолін-1-он, Китай Виробники, постачальники 3-(4-хлорфеніл)ізоіндолін-1-ону