5-Бром-2,3,3-триметил-3Н-індол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від не-білого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C11H12BrN, що відповідає молекулярній масі 238,12. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 65-69 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,39 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він демонструє добру розчинність у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і метанол, водночас демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну розчинність у неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула складається з індоленінового (3H-індолового) ядра з атомом брому в положенні 5 і трьома метильними групами в положеннях 2 і 3, причому положення 3 є четвертинним вуглецем, що містить два метильні замісники. Імінний азот є основним і може брати участь у координаційній хімії, тоді як атом брому активується до реакцій перехресного сполучення, які каталізуються перехідними металами. Рекомендується зберігати в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при зниженій температурі (2–8°С). Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.

5 Бром 2,3,3 триметил 3Н індол є функціоналізованою похідною індоленіну, що містить атом брому в бензольному кільці та гем диметильне заміщення в положенні 3 конденсованої біциклічної системи. Індолінінове ядро ​​відрізняється від більш поширеного індолу тим, що містить імін, а не амін у положенні 2, утворюючи основний азот, здатний до координації та кватернізації. Четвертинний вуглець у 3-му положенні з двома метильними групами створює значний стеричний об’єм і конформаційну жорсткість, впливаючи як на хімічну реакційну здатність, так і на молекулярне розпізнавання. Атом брому в положенні 5 забезпечує універсальну ручку для каталізованих паладієм реакцій перехресного сполучення, таких як зчеплення Сузукі, Соногашири та Бухвальда-Гартвіга, уможливлюючи введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп. Ця комбінація жорсткого, стерично утрудненого гетероциклічного ядра з модифікованим галогеном робить сполуку цінним будівельним блоком для побудови складних молекул у медичній хімії та матеріалознавстві, зокрема в синтезі ціанінових барвників, фотосенсибілізаторів і біоактивних сполук, де індоленіновий каркас надає бажані фотофізичні властивості та метаболічну стабільність.

Проміжний продукт для синтезу ціанінового барвника
Це похідне броміндолініну широко використовується як ключовий будівельний блок у синтезі ціанінових барвників і флуоресцентних зондів. Індолінінове ядро ​​служить фундаментальною гетероциклічною одиницею в багатьох барвниках ближнього інфрачервоного діапазону, які використовуються для біовізуалізації, включаючи ті, що використовуються у флуоресцентній мікроскопії, проточній цитометрії та візуалізації in vivo. Атом брому забезпечує функціональність для налаштування довжин хвиль поглинання та випромінювання, тоді як диметильні групи дорогоцінного каменю підвищують фотостабільність і зменшують агрегацію.

Будівельний блок для фотосенсибілізаторів
У дослідженнях фотодинамічної терапії ця сполука служить попередником для конструювання фотосенсибілізаторів, які генерують синглетний кисень при активації світлом. Ядро індоленіну може бути включено до більших кон’югованих систем, які поглинають у терапевтичному вікні (600–800 нм), забезпечуючи глибше проникнення в тканини. Бром забезпечує ручку для приєднання націлюючих фрагментів для підвищення селективності щодо ракових клітин або патогенних мікроорганізмів.

Фармацевтичний проміжний продукт
Сполука використовується для синтезу біологічно активних молекул з потенційною активністю проти неврологічних розладів і раку. Індолінінове ядро ​​може служити біоізостером для інших гетероциклів азоту, тоді як стерично утруднений четвертинний вуглець може покращити метаболічну стабільність, блокуючи шляхи окисної деградації. Похідні, отримані з цього скелета, досліджувалися як модулятори рецепторів нейромедіаторів та інгібітори ферментів.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 5-бром-2,3,3-триметил-3Н-індол бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи перехресне сполучення, каталізоване паладієм, нуклеофільне приєднання до іміну та кватернізацію циклічного азоту з утворенням солей індолію. Ці солі є цінними попередниками для створення геміціанінових барвників, фотохромів спіропірану та інших функціональних матеріалів із змінними оптичними властивостями. Його корисність поширюється на синтез молекулярних зондів і функціональних матеріалів, де індоленінове ядро ​​надає бажані електронні та фотофізичні характеристики.

Популярні Мітки: 5-бромо-2,3,3-триметил-3h-індол, Китай Виробники, постачальники 5-бром-2,3,3-триметил-3h-індолу