6-Аміно-2,2-диметил-2Н-піридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-он

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від блідо-жовтого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C9H11N3O2, що відповідає молекулярній масі 193,20. Температура плавлення зазвичай перевищує 195 градусів, часто з розкладанням, що спостерігається при тривалому нагріванні. Розрахункова щільність становить приблизно 1,35 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, помірно розчинний у метанолі та етанолі та помірно розчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула має конденсовану піридо-оксазинову кільцеву систему з аміногрупою в положенні 6 і гем-диметильним замісником у положенні 2. Карбоніл лактаму та аміногрупа можуть брати участь у створенні водневих зв’язків, тоді як кільцеві атоми азоту створюють додаткові сайти, що сприймають водневі зв’язки. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, при зниженій температурі, щоб запобігти розкладанню. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.

6 Аміно 2,2 диметил 2Н піридо[3,2 b][1,4]оксазин 3(4Н) один є конденсованою гетероциклічною сполукою, що належить до сімейства піридо-оксазинів. Його структура поєднує піридинове кільце з оксазиновим кільцем, утворюючи жорсткий плоский каркас із кількома гетероатомами. Аміногрупа в 6-му положенні забезпечує нуклеофільну обробку для подальшої дериватизації шляхом ацилювання, алкілування або діазотування, тоді як лактамний фрагмент забезпечує як донор, так і акцептор водневих зв’язків. Гем-диметильна група в положенні 2 створює стеричний перешкод і гідрофобний характер, впливаючи на загальну молекулярну конформацію та ліпофільність. Цей компактний, багатофункціональний каркас представляє інтерес для медичної хімії через його потенціал взаємодії з біологічними мішенями за допомогою водневих зв’язків і взаємодій стекінгу π, тоді як аміногрупа дозволяє приєднувати фармакофорні елементи для оптимізації активності та селективності.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків ця похідна піридо-оксазину використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти раку та інфекційних захворювань. Аміногрупа забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами, що містять карбонову кислоту, тоді як лактамна частина може утворювати водневі зв’язки з активними центрами ферменту. Гем-диметильна група може впливати на метаболічну стабільність і ліпофільність, сприяючи сприятливим фармакокінетичним властивостям у препаратів-кандидатів.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови більш складних конденсованих гетероциклічних систем за допомогою реакцій циклізації за участю аміногрупи або лактамного азоту. Ці перетворення забезпечують доступ до піридо-оксазин-злитих поліциклів із потенційною фармакологічною активністю, включаючи інгібування кінази та антимікробну дію. Жорсткий каркас забезпечує конформаційне обмеження, корисне для розпізнавання цілей.

Ліганд для металокомплексів
Кільцеві атоми азоту та карбоніл лактаму можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко визначеною геометрією. Аміногрупа забезпечує додатковий донорний сайт, уможливлюючи конструювання полідентатних лігандних систем. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх каталітичної активності та як моделі активних центрів металоферментів, де донори азоту та кисню співпрацюють у координації металів.

Матеріалознавство
Жорстка плоска структура та здатність до водневих зв’язків цього гетероциклу роблять його цінним для розробки органічних напівпровідників і супрамолекулярних матеріалів. Включення в кон’юговані полімери або координаційні полімери дає матеріали з регульованими оптоелектронними властивостями для застосування в органічних світлодіодах, польових транзисторах і хімічних датчиках. Аміногрупа забезпечує ручку для закріплення поверхні або подальшої функціональності для оптимізації характеристик матеріалу.

Популярні Мітки: 6-аміно-2,2-диметил-2h-піридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4h)-он, Китай 6-аміно-2,2-диметил-2h-піридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4h)-он виробники, постачальники