1-Boc-3-(4-бромфеніл)піперидин

Цю речовину зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до-білого кольору. Його молекулярна формула C16H22BrNO2, що відповідає молекулярній масі 340,26. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах від 98 градусів до 102 градусів, причому деякі партії демонструють розкладання вище цього інтервалу. Розрахована щільність становить приблизно 1,33 г/см³ при кімнатній температурі. Він легко розчиняється у стандартних органічних розчинниках, таких як дихлорметан, тетрагідрофуран, етилацетат і метанол, але практично нерозчинний у воді та не-полярних аліфатичних розчинниках, таких як гексан. Трет-бутоксикарбонільна група розщеплюється в кислих умовах, і атом брому на фенільному кільці піддається перехресному-каталізованому-сполученню паладієм. Для збереження цілісності рекомендується зберігати в щільно закритій тарі в інертній атмосфері при температурі 2-8 градусів. Слід уникати контакту з сильними кислотами, сильними основами та окислювачами.

1-Boc-3-(4-бромфеніл)піперидин складається з піперидинового кільця, заміщеного в положенні 3 4-бромфенільною групою та захищеного в атомі азоту трет-бутоксикарбонільним фрагментом. Піперидинове ядро ​​забезпечує насичену, конформаційно гнучку основу, яка є загальною для біоактивних молекул, тоді як Boc-група служить тимчасовою маскою для основного азоту, уможливлюючи селективні реакції в інших місцях. Пара-бромфенільний замісник діє як універсальна ручка для зв’язків, опосередкованих перехідними металами, дозволяючи вводити різноманітні арильні або гетероарильні фрагменти. Ця комбінація захищеного аміну, галогенованого ароматичного кільця та стереогенного центру (якщо розділено) робить сполуку цінним фрагментом для побудови складніших структур у відкритті ліків та органічному синтезі.

Проміжний рівень для збудників центральної нервової системи
Похідні піперидину часто зустрічаються в препаратах, спрямованих на неврологічні розлади. Цю сполуку можна підвищити до кандидатів із потенційною антипсихотичною або знеболюючою активністю шляхом функціоналізації брому за допомогою зв’язків Сузукі або Бухвальда–Гартвіга та подальшого видалення Boc-групи для виявлення аміну, який може взаємодіяти з сайтами рецепторів.

Хіральний будівельний блок в асиметричному синтезі
Незважаючи на те, що він постачається як рацемат, стереохімія в 3-положенні може бути вирішена або використана в асиметричних перетвореннях. Після зняття захисту енантіочистий піперидин служить основою для отримання хіральних амінів, діамінів або аміноспиртів, які використовуються в каталізі та медичній хімії.

Попередник ліганду для металевого каталізу
Атом брому дозволяє перетворюватися на фосфін, фосфіт або N-гетероциклічні карбенові ліганди. Такі ліганди, коли вони скоординовані з перехідними металами, використовуються в енантіоселективному гідруванні, алільному заміщенні та реакціях перехресного -з’єднання, де піперидиновий ланцюг забезпечує жорсткість і стереохімічний контроль.

Мономер для функціональних полімерів
За допомогою полімеризації,-каталізованої паладієм, цю сполуку можна включити в полімерні ланцюги, що несуть підвісні піперидинові ланки. Після депротекції Boc отримані поліаміни виявляють pH-чутливу поведінку та досліджуються для доставки ліків, трансфекції генів і як компоненти іонообмінних мембран.

Популярні Мітки: 1-boc-3-(4-бромфеніл)піперидин, Китай Виробники, постачальники 1-boc-3-(4-бромфеніл)піперидину