3-(Діетоксиметил)-2-етокситетрагідрофуран

Ця сполука зазвичай зустрічається у вигляді прозорої в’язкої рідини від безбарвного до блідо-жовтого за температури навколишнього середовища. Його молекулярна формула C11H22O4, що відповідає молекулярній масі 218,29. Точка кипіння становить приблизно 85–90 градусів при зниженому тиску (0,5 мм рт.ст.), з розрахунковою щільністю близько 1,01 г/см³ при 20 градусах. Він вільно змішується зі звичайними органічними розчинниками, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і етанол, демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну розчинність в аліфатичних вуглеводнях. Молекула містить тетрагідрофуранове кільце, заміщене етоксигрупою в положенні 2 і діетоксиметильною групою в положенні 3. Діетоксиметильний фрагмент функціонує як захищений альдегідний еквівалент, стабільний за лужних умов, але розщеплюваний за кислих умов для виявлення вихідного альдегіду. Тетрагідрофуранове кільце надає конформаційну гнучкість і гідрофільність через кисень у кільці. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2–8 градусів), щоб запобігти гідролізу ацеталю та розкладанню. Слід уникати контакту з сильними кислотами та сильними окислювачами.

3 (Діетоксиметил)-2 етокситетрагідрофуран є функціоналізованою похідною тетрагідрофурану, яка містить етоксизамісник у положенні 2 і діетоксиметильну групу в положенні 3 насиченого п’ятичленного кисневого гетероциклу. Тетрагідрофуранове кільце забезпечує конформаційно гнучкий каркас із помірною деформацією кільця, тоді як кисень у кільці сприяє гідрофільності та координаційній здатності металу. Діетоксиметильна група служить маскованим альдегідом, захищаючи цю реакційну функціональність від передчасних реакцій під час синтетичних послідовностей, залишаючись при цьому легко розщеплюваною в м’яких кислих умовах, коли потрібен альдегід. Етоксигрупа в положенні 2 вводить додатковий ефірний характер і може впливати на конформацію кільця через стеричний та електронний ефекти. Ця комбінація захищеного альдегіду та ефірного замісника на насиченому гетероциклічному каркасі робить сполуку цінним будівельним блоком в органічному синтезі, особливо для побудови складних молекул, де бажано контрольоване демаскування альдегіду та структурна жорсткість тетрагідрофуранового кільця.

Захист групової стратегії в багатоетапному синтезі
Діетоксиметилацеталь служить захисною групою для альдегідної функціональності, уможливлюючи вибіркові перетворення в інших частинах молекули без втручання реакційноздатного карбонілу. Ацеталь стійкий до широкого діапазону реакційних умов, включаючи металоорганічні додавання, відновлення гідридів і основні середовища, і може бути чисто видалений у помірних кислих умовах для регенерації альдегіду. Ця ортогональна стратегія захисту є цінною при синтезі складних природних продуктів і фармацевтичних проміжних продуктів.

Будівельний блок для аналогів глікозидів і вуглеводів
Тетрагідрофуранове кільце з його ефірними замісниками імітує структурні особливості фуранозних цукрів і глікозидів. Ця сполука служить відправною точкою для конструювання модифікованих аналогів вуглеводів, де дієтоксиметильна група може бути демаскована в альдегід для подовження ланцюга або реакцій циклізації. Такі аналоги досліджуються на предмет їх потенціалу як інгібіторів ферментів і як зондів для вивчення процесів-розпізнавання вуглеводів.

Проміжний продукт для гетероциклічного синтезу
Після зняття захисту для виявлення альдегіду сполука може брати участь у реакціях конденсації з амінами, гідразинами та активними метиленовими сполуками з утворенням імінів, гідразонів та інших гетероциклічних систем. Тетрагідрофуранове кільце забезпечує конформаційне обмеження, яке може впливати на стереохімічні результати цих реакцій циклізації, забезпечуючи доступ до конденсованих кисневмісних -гетероциклів із визначеною геометрією.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 3-(діетоксиметил)-2-етокситетрагідрофуран бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи зняття захисту з ацеталю з подальшим олефінуванням за Віттігом, додаванням за Гріньяром або відновним амінуванням. Етоксигрупа може бути модифікована або видалена за відповідних умов, тоді як тетрагідрофуранове кільце може піддаватися реакціям розкриття кільця або служити направляючою групою для стереоселективних перетворень. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де комбінація захищеного альдегіду та насиченого кисню гетероциклу забезпечує можливості для контрольованого молекулярного виробництва.

Популярні Мітки: 3-(діетоксиметил)-2-етокситетрагідрофуран, Китай Виробники, постачальники 3-(діетоксиметил)-2-етокситетрагідрофурану