Метил 4-(1-гідроксіетил)бензоат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді в’язкої рідини від безбарвної до блідо-жовтої або низько{0}}плавкої твердої речовини. Його молекулярна формула C10H12O3, що відповідає молекулярній масі 180,20. Точка кипіння становить приблизно 160–165 градусів при зниженому тиску (5 мм рт. ст.), з розрахунковою щільністю близько 1,11 г/см³ при 20 градусах. Він вільно змішується зі звичайними органічними розчинниками, включаючи метанол, етанол, дихлорметан і етилацетат, демонструючи помірну розчинність у воді через полярну гідроксильну групу та обмежену розчинність в аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула складається з бензольного кільця з метиловим ефіром у положенні 4 та 1-гідроксіетиловим замісником у положенні 1. Вторинний спирт сприйнятливий до реакцій окислення, етерифікації та дегідратації, тоді як складний ефір може бути гідролізований у кислотних або основних умовах. Сполука містить хіральний центр при бензильному вуглеці. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі, щоб запобігти окисленню та розкладанню. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил 4-(1-гідроксіетил)бензоат є біфункціональною ароматичною сполукою, яка поєднує вторинний бензиловий спирт з метиловим ефіром у пара-заміщеному бензольному кільці. Молекула має хіральний центр у вуглецю карбінолу, утворюючи два енантіомери з потенційно різною біологічною активністю. Бензиловий спирт забезпечує універсальну обробку для подальшої функціональності шляхом окислення до відповідного кетону, дегідратації до похідної стиролу або перетворення на прості та складні ефіри. Метиловий ефір служить захищеним еквівалентом карбонової кислоти, пропонуючи місце для гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Шаблон пара-заміщення забезпечує лінійну геометрію та визначене просторове розділення між двома функціональними групами. Ця комбінація модифікованого спирту та прихованої карбонової кислоти на жорсткій ароматичній основі робить з’єднання цінним будівельним блоком в органічному синтезі та медичній хімії для побудови більш складних молекул, зокрема в синтезі фармацевтичних проміжних продуктів і аналогів природних продуктів.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей гідроксиефір використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти запалення та серцево-судинних захворювань. Вторинний спирт може бути окислений до відповідного кетону, який служить попередником для синтезу хірального аміну за допомогою відновного амінування. Естерну групу можна гідролізувати до карбонової кислоти для амідного сполучення з амін-вмісними фармакофорами, що дозволяє швидко досліджувати зв’язки між структурою-активністю. Похідні, отримані з цього скелета, досліджувалися як попередники не-стероїдних проти-запальних агентів і -блокаторів.

Хіральний будівельний блок для асиметричного синтезу
Наявність стереогенного центру робить цю сполуку цінною для отримання енантіомерно чистих фармацевтичних проміжних продуктів. Розділення або асиметричний синтез може забезпечити доступ до обох енантіомерів, які можуть бути включені в цільові молекули, де абсолютна конфігурація є критичною для біологічної активності. Бензиловий спирт можна перетворити на хіральні допоміжні речовини, ліганди або органокаталізатори, що використовуються в асиметричних перетвореннях, таких як реакції гідрування, алкілування та циклоприєднання.

Проміжний продукт для рідкокристалічних матеріалів
Жорстке ароматичне ядро ​​та певна геометрія цієї сполуки роблять її придатною для розробки рідкокристалічних матеріалів. Складноефірну групу можна використовувати для приєднання гнучких алкільних ланцюгів, тоді як спирт забезпечує введення полярних головних груп, які впливають на поведінку мезофази. Ці матеріали досліджуються для застосування в технологіях відображення та електро-оптичних пристроях, де потрібне контрольоване вирівнювання молекул.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил 4-(1-гідроксіетил)бензоат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи реакції Міцунобу, окислення до відповідного кетону та послідовності захисту/зняття захисту. Бензиловий спирт можна перетворити на галогеніди або сульфонати для реакцій нуклеофільного заміщення, уможливлюючи введення різних нуклеофілів, таких як аміни, тіоли або вуглецеві нуклеофіли. Складний ефір може бути селективно відновлений до відповідного спирту або перетворений в інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез аналогів натуральних продуктів і функціональних матеріалів, де поєднання хірального спирту та ароматичного ефіру забезпечує можливості для контрольованої молекулярної розробки.

Популярні Мітки: метил 4-(1-гідроксіетил)бензоат, Китай метил 4-(1-гідроксіетил)бензоат виробники, постачальники