Тетраметилнафталін-1,4,5,8-тетракарбоксилат

Тетраметилнафталін-1,4,5,8-тетракарбоксилат

Номер CAS: 31996-10-8

Введення продукту
Назва продукту Тетраметилнафталін-1,4,5,8-тетракарбоксилат
Номер CAS 31996-10-8

 

Хімічні властивості

 

Цю речовину зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від білого до блідо-жовтого кольору зі слабким ефірним -запахом. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 196-200 градусів, що відображає високовпорядковану кристалічну решітку. Розрахована щільність становить приблизно 1,34 г/см³ за умов навколишнього середовища з молекулярною формулою C18H16O8 і молекулярною масою 360,31. Він добре розчиняється в хлорованих розчинниках, таких як хлороформ і дихлорметан, а також в ароматичних вуглеводнях, таких як толуол і полярних апротонних розчинниках, включаючи тетрагідрофуран і диметилсульфоксид. Сполука демонструє обмежену розчинність у метанолі та етанолі та незначну розчинність у воді та аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Чотири складноефірні функціональні групи роблять його сприйнятливим до гідролізу в сильно кислих або основних умовах, утворюючи відповідну тетракарбонову кислоту. Зберігання в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, за температури навколишнього середовища, як правило, є достатнім, хоча для тривалого зберігання рекомендуються сухі умови. Контакт із сильними основами, сильними кислотами та відновниками, такими як літій-алюмінієвий гідрид, слід контролювати відповідно до лабораторних запобіжних заходів.

 

опис

 

Тетраметилнафталін-1,4,5,8-тетракарбоксилат являє собою повністю етерифіковану похідну нафталін-1,4,5,8-тетракарбонової кислоти, де чотири групи метилового ефіру розташовані в положеннях 1,4,5 і 8 нафталінового ядра. Цей симетричний шаблон заміщення створює молекулу з жорсткою плоскою ароматичною структурою, оточеною чотирма складноефірними функціями, які виступають назовні від кільцевої системи. Нафталінове ядро ​​забезпечує розширене π-кон’югування та властиві властивості флуоресценції, тоді як складноефірні групи служать захищеними ручками карбонової кислоти для подальшої дериватизації. Модель заміщення 1,4,5,8 розміщує складноефірні групи в обох періположеннях кожного кільця, створюючи стеричний переповнений вміст, який впливає на конформаційні переваги та реакційну здатність молекули. Це високофункціональне похідне нафталіну служить універсальним будівельним блоком для створення органічних електронних матеріалів, координаційних полімерів і флуоресцентних зондів, де стратегічно використовується поєднання жорсткого ароматичного ядра з декількома ортогональними сайтами функціоналізації.

 

Використання

 

Органічна електроніка та матеріалознавство
У галузі органічної електроніки ця сполука служить попередником для синтезу похідних нафталіндіїміду, які є відомими напівпровідниками типу n- для органічних польових-транзисторів і органічних фотоелектричних елементів. Чотири складноефірні групи можна перетворити на іміди шляхом реакції з первинними амінами, утворюючи матеріали з регульованими рівнями енергії та властивостями транспортування заряду. Жорстке нафталінове ядро ​​сприяє π-стекуванню та формуванню впорядкованої тонкої плівки, що є необхідним для ефективної мобільності носіїв заряду в електронних пристроях.


Координаційні полімери та металеві-органічні каркаси
Гідроліз тетраметилового ефіру дає нафталін-1,4,5,8-тетракарбонову кислоту, універсальний ліганд для побудови металоорганічних каркасів з пористою структурою. Ці матеріали досліджуються для зберігання газу, розділення та каталізу. Жорсткий планарний тетракарбоксилатний лінкер накладає чітку геометрію на отримані каркаси, забезпечуючи передбачувану архітектуру пор і велику площу поверхні. Складноефірна форма дозволяє контролювати гідроліз in situ під час каркасного синтезу, впливаючи на кінетику кристалізації та морфологію кристалів.


Флуоресцентні зонди та датчики
Нафталінове ядро ​​демонструє власну флуоресценцію, яку можна модулювати електроно{0}}акцепторними складноефірними замісниками. Похідні цієї сполуки використовуються для розробки флуоресцентних сенсорів для іонів металів, нітроароматичних вибухових речовин і біологічних аналітів. Складноефірні групи можна вибірково модифікувати для введення елементів розпізнавання при збереженні фотофізичних властивостей флуорофора. Стабільність і квантовий вихід сполуки роблять її придатною для включення в полімерні сенсорні плівки та платформи виявлення на основі-наночастинок.


Синтетичний проміжний продукт для органічного синтезу
Будучи багатофункціональним ароматичним будівельним блоком, ця сполука служить вихідним матеріалом для синтезу широкого діапазону функціональних молекул на основі-нафталіну. Естерні групи можуть бути вибірково відновлені до гідроксиметильних груп, перетворені в аміди для біологічного застосування або трансформовані в інші функціональні групи за допомогою стандартних маніпуляцій. Шаблон заміщення 1,4,5,8 дає змогу синтезувати симетрично та несиметрично заміщені похідні нафталіну для вивчення зв’язків структур-властивостей у хімії матеріалів та програмах медичної хімії, націлених на інтеркалятори ДНК та інгібітори топоізомерази.

 

Популярні Мітки: тетраметилнафталін-1,4,5,8-тетракарбоксилат, Китай тетраметилнафталін-1,4,5,8-тетракарбоксилат виробники, постачальники

Послати повідомлення

whatsapp

Телефон

Електронна пошта

Розслідування

сумка