(1-феніл-1Н-піразол-4-іл)метанамін

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічного порошку від білого до майже-білого кольору зі слабким запахом,-схожим на амін. Його молекулярна формула C10H11N3, що відповідає молекулярній масі 173,21. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 85–89 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Точка кипіння становить приблизно 330 градусів при атмосферному тиску, з розрахунковою щільністю близько 1,15 г/см³. Він розчинний у звичайних органічних розчинниках, включаючи метанол, дихлорметан, етилацетат і диметилсульфоксид, демонструючи помірну розчинність у воді та обмежену розчинність у неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить піразольне кільце, заміщене в положенні 1 фенільною групою і в положенні 4 метанаміновою ланкою. Первинний амін схильний до реакцій ацилювання, алкілування та конденсації. Рекомендується зберігання в щільно закритих контейнерах в інертній атмосфері при зниженій температурі (2-8 градусів) для запобігання окисленню та поглинанню атмосферного вуглекислого газу. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, хлорангідридами та ізоціанатами. Стандартні класифікації безпеки вказують на можливість подразнення шкіри та очей, що вимагає відповідних лабораторних запобіжних заходів.

(1-феніл-1Н-піразол-4-іл)метанамін є функціоналізованою похідною піразолу, що містить фенільне кільце, приєднане до 1 азоту ядра піразолу, і первинний амін, прив’язаний через метиленовий лінкер у положенні 4. Піразольне кільце, п'ятичленний ароматичний гетероцикл, що містить два сусідніх атоми азоту, забезпечує як здатність сприймати водневий зв'язок, так і потенціал стекінгу π. N-фенільний замісник забезпечує значний ліпофільний характер і розширену кон’югацію, що може посилити взаємодію з гідрофобними кишенями в біологічних мішенях. Метиламінова група в положенні 4 служить універсальним нуклеофільним механізмом для подальшої дериватізації шляхом утворення амідного зв’язку, відновного амінування або реакцій алкілування. Ця компактна, але багатофункціональна архітектура поєднує в собі структурну жорсткість гетероароматичного ядра з реакційною здатністю первинного аміну, що робить його цінним будівельним блоком для побудови фармакологічно активних молекул і функціональних матеріалів, де потрібна точна просторова орієнтація та електронна модуляція.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне амінометилпіразолу використовується в синтезі інгібіторів кінази та модуляторів рецепторів, спрямованих на онкологічні та запальні захворювання. Ядро піразолу є привілейованим каркасом у відкритті ліків, з’являючись у сполуках, які інгібують p38 MAP-кіназу, CDK та інші терапевтичні мішені. Первинний амін забезпечує зручне з’єднання з фармакофорами, що містять карбонову кислоту, через утворення аміду, тоді як N-фенільна група може займати ліпофільні зв’язувальні кишені та сприяти селективності до мішені.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови злитих гетероциклічних каркасів, таких як піразоло[1,5 a]піримідини, піразоло[3,4 d]піримідини та імідазо[1,2 b]піразоли за допомогою реакцій циклоконденсації. Ці кільцеві системи поширені в програмах медичної хімії, націлених на противірусні, протипухлинні та протизапальні засоби. Метиленовий лінкер забезпечує конформаційну гнучкість під час циклізації, полегшуючи доступ до різноманітних молекулярних архітектур.

Дизайн лігандів для металокомплексів
Атоми азоту піразолу можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи стабільні комплекси з чітко визначеною геометрією. Після функціоналізації в аміногрупі додатковими донорними частинами, такими як фосфіни або карбоксилати, цей каркас може служити мультидентатним лігандом для каталізу. N-фенільний замісник впливає на електронні властивості та теричне середовище металевого центру, забезпечуючи тонке налаштування каталітичної активності в реакціях перехресного сполучення та окиснення.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт (1-феніл-1Н-піразол-4-іл)метанамін бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи ацилювання, сульфонілування та відновне алкілування. Амін можна перетворити на карбамати, сечовини або тіосечовини для подальшої обробки. Піразольне кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих амінною та фенільною групами, що дозволяє вводити додаткові замісники. Його ортогональна реакційна здатність робить його цінним для побудови бібліотек сполук на основі піразолу для відкриття ліків і застосувань у хімії матеріалів.

Популярні Мітки: (1-феніл-1h-піразол-4-іл)метанамін, Китай (1-феніл-1h-піразол-4-іл)метанамін виробники, постачальники