3-(4-метоксифеніл)-1Н-піразол-5-амін

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічної твердої речовини від блідо-жовтого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C10H11N3O, що відповідає молекулярній масі 189,21. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 148-152 градуси. Розрахункова щільність становить приблизно 1,30 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як метанол, етанол та диметилсульфоксид, помірно розчинний у етилацетаті та дихлорметані та помірно розчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула має піразольне кільце, заміщене в положенні 3 метоксифенільною групою 4 і аміногрупою в положенні 5. Піразол NH та аміногрупа можуть брати участь у водневих зв’язках, тоді як метоксигрупа сприяє електронодонорному характеру та гідрофобним взаємодіям. Зберігання в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, за температури навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча протягом тривалого періоду часу рекомендується зберігати в сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними кислотами.

3 (4-метоксифеніл)-1H піразол-5-амін є двозаміщеною похідною піразолу, яка поєднує електронодонорну метоксифенільну групу з первинним аміном у гетероароматичному кільці. Піразольне ядро, що містить два сусідніх атоми азоту, забезпечує як донор водневих зв’язків (NH), так і акцептори (азот піридинового типу), що робить його універсальним каркасом для молекулярного розпізнавання в біологічних системах. 4-метоксифенільний замісник розширює сполучену π-систему, впливаючи як на електронний розподіл, так і на ліпофільність, тоді як первинний амін у 5-му положенні пропонує нуклеофільну ручку для подальшої дериватизації шляхом утворення аміду, алкілування або діазотування. Ця комбінація привілейованого гетероциклічного ядра з модифікованим аміном і ароматичним ефіром робить сполуку цінним будівельним блоком у медичній хімії для побудови молекул з потенційною активністю проти ряду терапевтичних цілей, включаючи ферменти та рецептори, залучені до раку та запалення.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків це похідне амінопіразолу використовується як будівельний блок для синтезу інгібіторів кінази та інших біоактивних сполук. Первинний амін забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами, що містять карбонову кислоту, що дозволяє швидко генерувати бібліотеки для вивчення взаємозв’язків структурної активності. Піразолове ядро ​​може утворювати водневі зв’язки з активними центрами ферментів, тоді як метоксифенільна група сприяє гідрофобним взаємодіям і може впливати на метаболічну стабільність. Похідні, отримані з цього скелета, були досліджені на предмет їх потенціалу в лікуванні раку та запальних захворювань.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як піразоло[1,5a]піримідини, піразоло[3,4d]піримідини та піразоло[4,3c]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації з різними динуклеофілами. Ці кільцеві системи ретельно досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому жорстке піразолове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, сприятливе для розпізнавання мішені та вибірковості. Метоксигрупа може бути збережена або додатково функціональна для модуляції електронних властивостей отриманих гетероциклів.

Ліганд для металокомплексів
Атоми азоту піразолу та аміногрупи можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко визначеною геометрією. Метоксифенільний замісник може впливати на електронні властивості металевого центру через резонансні та індуктивні ефекти. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх каталітичної активності в реакціях окислення та перехресного сполучення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів і моделей активних центрів металоферментів, де донори азоту відіграють вирішальну роль.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 3 (4-метоксифеніл)-1H піразол-5-амін бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-ацилювання, N-алкілування та діазотування з наступним азосполученням. Аміногрупу можна перетворити на карбамати, сечовини або тіомечовини для подальшої обробки. Піразольне кільце може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих аміно- та метоксигрупами, що дозволяє вводити додаткові замісники. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де поєднання піразольного ядра та аніліноподібного фрагмента надає бажані властивості електронного та водневого зв’язку.

Популярні Мітки: 3-(4-метоксифеніл)-1h-піразол-5-амін, Китай 3-(4-метоксифеніл)-1h-піразол-5-амін виробники, постачальники