N-(трет-бутил)-1Н-індазол-7-карбоксамід

Цю сполуку зазвичай виділяють у вигляді кристалічного порошку від -білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C12H15N3O, що відповідає молекулярній масі 217,27. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 188–192 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Розрахункова щільність становить приблизно 1,22 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він добре розчиняється в полярних органічних розчинниках, включаючи диметилсульфоксид, диметилформамід і тетрагідрофуран, водночас показуючи помірну розчинність у метанолі та етанолі та обмежену розчинність у воді та аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула містить індазольне ядро ​​з карбоксамідним замісником у 7-положенні, що містить трет-бутильну групу на амідному азоті. Індазол NH є кислим і може брати участь у водневих зв'язках. Зберігання в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, за температури навколишнього середовища, як правило, є достатнім, хоча для тривалого зберігання рекомендуються сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

N-(трет-Бутил)-1H-індазол-7-карбоксамід складається з індазольної кільцевої системи, функціоналізованої в 7-му положенні з карбоксамідною групою, що містить трет-бутильний замісник на атомі азоту. Ядро індазолу, злитий гетероцикл, що поєднує піразольні та бензольні кільця, забезпечує жорсткий ароматичний каркас з донорними (індазол NH) і акцепторними (азот піразольного типу) ділянками водневих зв’язків. Карбоксамідна група вводить додаткову здатність до водневих зв’язків як через карбонільний кисень, так і через амід NH. Трет-бутильний замісник сприяє значному гідрофобному характеру та стеричній об’ємності, що може впливати на взаємодію зв’язування та метаболічну стабільність. Модель 7-заміщення розміщує карбоксамід у безпосередній близькості до індазолу NH, уможливлюючи потенційні внутрішньомолекулярні водневі зв’язки, які можуть впливати на конформаційні переваги. Ця комбінація привілейованого гетероароматичного ядра з стерично утрудненим амідом робить сполуку цінним будівельним блоком для побудови біоактивних молекул у медичній хімії.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей індазолкарбоксамід служить будівельним блоком для збирання інгібіторів кінази та модуляторів ферментів. Ядро індазолу є привілейованим каркасом у медичній хімії, з’являється в численних сполуках, спрямованих на онкологічні та запальні захворювання. Карбоксамідна група забезпечує подальшу функціоналізацію шляхом гідролізу до відповідної карбонової кислоти або через дегідратацію до нітрилу, тоді як трет-бутильна група може підвищити метаболічну стабільність, блокуючи шляхи окисної деградації.

Розвиток інгібітора кінази
Похідні індазолу широко досліджуються як інгібітори різних кіназ, включаючи кінази сімейства CHK1, CHK2 і Src. Схема заміщення 7-карбоксаміду дозволяє оптимально розташувати трет-бутильну групу в гідрофобних кишенях активних центрів ферменту, сприяючи афінності та селективності зв’язування. Дослідження зв’язку структура-активність навколо цього каркасу дали сполуки з покращеною ефективністю проти ракових мішеней.

Каркас для модуляторів рецепторів
Жорсткий індазоловий каркас у поєднанні зі здатністю до -зв’язування водню карбоксаміду робить цю сполуку придатною для створення лігандів, націлених на рецептори, пов’язані з G-білками, і рецептори ядерних гормонів. Трет-бутильна група може займати ліпофільні субсайти, тоді як амід бере участь у ключових взаємодіях водневих зв’язків з атомами остова рецептора.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний гетероароматичний проміжний продукт, ця сполука бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи N-алкілування азоту індазолу, подальшу функціональність аміду та реакції перехресного-сполучення після відповідної активації. Кільце індазолу може зазнавати електрофільного заміщення в положеннях, активованих амідною групою. Його корисність поширюється на синтез більш складних злитих гетероциклічних систем і як попередник бібліотек сполук на основі -індазолу для програм медичної хімії.

Популярні Мітки: n-(трет-бутил)-1h-індазол-7-карбоксамід, Китай виробники, постачальники n-(трет-бутил)-1h-індазол-7-карбоксаміду