5-(4-хлорфеніл)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді білого або блідо-жовтого кристалічного порошку. Його молекулярна формула C8H6ClN3S, що відповідає молекулярній масі 211,67. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 245-250 градусів, часто розкладання спостерігається при тривалому нагріванні. Він розчинний у полярних органічних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, помірно розчинний у метанолі та етанолі та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула має 1,2,4-триазольне кільце з тіоловою групою в положенні 3 і 4-хлорфенільним замісником у положенні 5. Тіольна група може існувати в таутомерній рівновазі з тіоновою формою, і обидва таутомери можуть брати участь у водневих зв'язках і координації металів. Його слід зберігати в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, у прохолодних і сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та солями важких металів.

5-(4-хлорфеніл)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіол є похідною триазолу, яка поєднує сірковмісний гетероцикл із галогенованим ароматичним кільцем. Ядро 1,2,4-триазол-3-тіолу демонструє тіон-тіолову таутомерію, причому у твердому стані часто переважає тіонова форма. Ця таутомерія разом із наявністю кількох атомів азоту та донора сірки дозволяє молекулі діяти як універсальний ліганд для іонів металу та брати участь у мережах водневих зв’язків. 4-хлорфенільний замісник надає електроноакцепторний характер і ліпофільність, що може впливати як на реакційну здатність сполуки, так і на її взаємодію з біологічними мішенями. Тіольна група може піддаватися окисленню з утворенням дисульфідів, алкілуванню з утворенням тіоефірів або координації з металевими центрами, що робить цей каркас цінним у координаційній хімії, медичній хімії та матеріалознавстві.

Ліганд в координаційній хімії
Триазол-тіоловий фрагмент діє як мультидентатний ліганд, здатний координуватися з перехідними металами, лантаноїдами та елементами основної групи через свої атоми азоту та сірки. Металеві комплекси, отримані з цього ліганду, мають різноманітну геометрію та досліджуються на їх каталітичні, магнітні та люмінесцентні властивості. 4-хлорфенільна група може впливати на електронне оточення металевого центру та загальну стабільність комплексів.

Дослідження фармакологічних засобів
Похідні триазол-тіолу продемонстрували широкий спектр біологічної активності, включаючи протимікробну, протигрибкову, протипухлинну та проти{1}}запальну дію. Ця сполука є провідною структурою для розробки ліків, спрямованих на ферменти з активними центрами, що містять - метали, такі як карбоангідраза та металопротеїнази. Хлорний замісник може підвищити проникність мембрани та метаболічну стабільність, тоді як тіольна група забезпечує місце для оборотних ковалентних взаємодій з цільовими ферментами.

Застосування інгібіторів корозії
Здатність триазол{0}}тіолів адсорбуватися на металевих поверхнях через атоми сірки та азоту робить їх ефективними інгібіторами корозії міді, заліза та інших металів. Ця сполука досліджується для захисту металевих поверхонь у промислових системах охолодження, ваннах для кислотного травлення та морських середовищах, де вона утворює захисний моношар, який блокує корозійні агенти.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, ця сполука бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи S-алкілування, окислення до дисульфідів і реакції конденсації з карбонільними сполуками. Тіольну групу можна використовувати для приєднання триазолового ядра до полімерів, поверхонь або біомолекул за допомогою тіол-енової хімії або утворення дисульфіду. Атом хлору забезпечує подальшу функціональність за допомогою нуклеофільної ароматичної заміни або перехресних-з’єднань, що каталізуються-паладієм, що дає змогу побудувати складнішу молекулярну архітектуру для застосування у фармацевтиці та матеріалах.

Популярні Мітки: 5-(4-хлорфеніл)-4h-1,2,4-тріазол-3-тіол, Китай Виробники, постачальники 5-(4-хлорфеніл)-4h-1,2,4-тріазол-3-тіолу