5-(4-хлорфеніл)-1Н-тетразол

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді білого або блідо-жовтого кристалічного порошку. Його молекулярна формула C7H5ClN4, що відповідає молекулярній масі 180,59. Температура плавлення зазвичай перевищує 245 градусів, часто з розкладанням, що спостерігається при нагріванні вище цього діапазону. Він розчинний у полярних апротонних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, помірно розчинний у метанолі та етанолі та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула має тетразольне кільце, безпосередньо приєднане до 4-хлорфенільної групи. Тетразольний фрагмент є кислим і може існувати у двох таутомерних формах, що дозволяє йому брати участь у водневих зв’язках і утворенні солі. Його слід зберігати в щільно закритому контейнері, захищеному від світла та вологи, у прохолодних і сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

5-(4-Хлорфеніл)-1H-тетразол є 5-заміщеною похідною тетразолу, у якій 4-хлорфенільне кільце приєднане до вуглецю тетразольного кільця. Тетразольне ядро ​​являє собою п'ятичленний ароматичний гетероцикл, що містить чотири атоми азоту, характеризується високим вмістом азоту та значною кислотністю, порівнянною з карбоновими кислотами. Ця кислотність дозволяє тетразольному кільцю служити біоізостером для групи карбонової кислоти в медичній хімії, часто покращуючи метаболічну стабільність, ліпофільність і проникність мембран, зберігаючи при цьому взаємодії водневих зв’язків з біологічними мішенями. 4-хлорфенільний замісник надає електроноакцепторний характер і гідрофобну масу, що може модулювати як кислотність тетразолу, так і загальні фізико-хімічні властивості молекули. Ця комбінація біоізостеричного гетероциклу та галогенованого ароматичного кільця робить сполуку цінним будівельним блоком у фармацевтичних дослідженнях, координаційній хімії та матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт
Це похідне тетразолу широко використовується в синтезі антагоністів рецепторів ангіотензину II, зокрема лозартану та споріднених сартанів, які використовуються для лікування гіпертонії. Тетразольне кільце служить ключовим фармакофором, імітуючи карбоксилатну групу ендогенного пептиду, забезпечуючи при цьому підвищену метаболічну стабільність. 4-хлорфенільна група сприяє ліпофільності та спорідненості зв’язування з рецепторами. Його універсальність також поширюється на розробку інших терапевтичних агентів, включаючи антимікробні та протизапальні сполуки.

Біоізостер у дизайні ліків
Як біоізостер карбонової кислоти 5-(4-хлорфеніл)-1H-тетразол використовується для заміни карбоксильних груп у кампаніях оптимізації свинцю для покращення фармакокінетичних властивостей. Фрагмент тетразолу зберігає здатність вступати в іонні та водневі зв’язки з цільовими ферментами або рецепторами, одночасно пропонуючи підвищену стійкість до метаболічної кон’югації та покращену проникність мембрани. Ця стратегія успішно застосована при розробці ліків від серцево-судинних, метаболічних та інфекційних захворювань.

Ліганд в координаційній хімії
Тетразольне кільце може координуватися з іонами металів через свої атоми азоту, утворюючи комплекси з різноманітною геометрією. 4-хлорфенільний замісник впливає на електронне середовище навколо металевого центру. Металокомплекси цього ліганду досліджуються на їхню каталітичну активність, магнітні властивості та потенціал як енергетичних матеріалів завдяки високому вмісту азоту в тетразольному кільці.

Проміжний для енергетичних матеріалів
-Багаті азотом гетероцикли, як-от тетразоли, є цінними попередниками в синтезі високо-енергетичних матеріалів, зокрема палива, вибухових речовин і піротехніки. Термічна стабільність і висока теплота утворення цієї сполуки роблять її кандидатом на розробку нечутливих енергетичних складів. Його хлорфенільна група може додатково змінювати робочі характеристики отриманих матеріалів.

Популярні Мітки: 5-(4-хлорфеніл)-1h-тетразол, Китай Виробники, постачальники 5-(4-хлорфеніл)-1h-тетразолу