5-Метоксинотинальдегід

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від не-білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C7H7NO2, що відповідає молекулярній масі 137,14. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 72-76 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,19 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він легко розчинний у звичайних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, дихлорметан і етилацетат, помірно розчинний у диметилсульфоксиді та лише помірно розчинний у воді та не-полярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить піридинове кільце, заміщене метоксигрупою в 5-положенні та альдегідну функцію в 3-положенні. Альдегід сприйнятливий до реакцій окислення та конденсації, тоді як метоксигрупа сприяє електронній щільності через резонанс. Рекомендується зберігати в щільно закритому контейнері в інертній атмосфері, захищеному від світла та вологи. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

5-Метоксикинікотинальдегід — це двозаміщена похідна піридину, яка поєднує електроно{3}}донорну метоксигрупу та електрофільний альдегідний фрагмент у гетероароматичному кільці. Піридинове ядро ​​з притаманним електроно{4}}атомом азоту забезпечує помірно електроно-дефіцитну платформу, здатну брати участь у π-стекінгу та водневих зв’язках. Метоксизамінник у 5-положенні передає електронну густину через резонанс, частково врівноважуючи дефіцит електронів у кільці та впливаючи на реакційну здатність альдегіду в 3-положенні. Формільна група служить універсальною електрофільною ручкою для подальшої функціональності за допомогою реакцій конденсації, відновлення або окислення. Ця компактна біфункціональна структура робить молекулу цінним проміжним продуктом для створення складніших сполук на основі піридину з потенційним застосуванням у медичній хімії та матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей метоксипіридиновий альдегід використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти раку, запалень та інфекційних захворювань. Альдегідна група забезпечує відновне амінування для введення бічних ланцюгів основних амінів або конденсацію з гідразинами з утворенням гідразонових фармакофорів. Метоксизамінник може впливати на метаболічну стабільність і спорідненість зв’язування за допомогою електронних ефектів, тоді як піридинове ядро ​​забезпечує здатність до -зв’язування водню, необхідну для взаємодії з активними центрами ферментів.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить прекурсором для побудови конденсованих гетероциклів, таких як піридо[2,3-d]піримідини, піразоло[3,4-b]піридини та імідазо[1,2-a]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації з відповідними динуклеофілами. Ці кільцеві системи ретельно досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому жорстке піридинове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, корисне для розпізнавання мішені та вибірковості.

Ліганд в координаційній хімії
Піридиновий азот може координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Альдегідна група може бути перетворена в основи Шиффа або інші донорні функціональні групи, створюючи полідентатні лігандні системи. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на їхню каталітичну активність у реакціях окиснення та перехресного -сполучення, а також на їх потенціал як люмінесцентних матеріалів і моделей для активних центрів металоферментів.

Проміжний продукт органічного синтезу
Будучи універсальним будівельним блоком, 5-метоксинотинальдегід бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи олефінування за Віттігом, додавання Гріньяра та -каталізовані паладієм реакції перехресного-сполучення після відповідного взаємоперетворення функціональних груп. Альдегід може бути окислений до карбонової кислоти для амідного сполучення або відновлений до спирту для утворення ефіру. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де піридинове кільце надає бажані електронні властивості та властивості водневого зв’язку.

Популярні Мітки: 5-метоксинотинальдегід, Китай Виробники, постачальники 5-метоксикінікотинальдегіду