6-хлор-4-(2-хлорфеніл)хіназолін-2-карбонова кислота

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від блідо-жовтого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C15H8Cl2N2O2, що відповідає молекулярній масі 319,14. Температура плавлення зазвичай перевищує 250 градусів, часто з розкладанням, що спостерігається при тривалому нагріванні. Він розчинний у полярних апротонних розчинниках, таких як диметилсульфоксид і диметилформамід, помірно розчинний у метанолі та етанолі та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як дихлорметан і гексан. Молекула складається з хіназолінового ядра з карбоновою кислотою в положенні 2, атомом хлору в положенні 6 і 2-хлорфенільним замісником у положенні 4. Карбонова кислота сприйнятлива до депротонування, естерифікації та утворення аміду, тоді як ароматичні атоми хлору забезпечують ручки для подальшої функціональності. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи при зниженій температурі. Слід уникати контакту з сильними окислювачами та сильними основами.

6-хлор-4 (2-хлорфеніл)хіназолін-2-карбонова кислота є багатофункціональною похідною хіназоліну, що характеризується конденсованою біциклічною кільцевою системою, що містить два атоми хлору та карбонову кислоту. Ядро хіназоліну, що складається з піримідинового кільця, злитого з бензольним кільцем, є привілейованим каркасом у медичній хімії завдяки своїй здатності імітувати пуринові основи та брати участь у водневих зв’язках з активними центрами ферментів. Замісник 4 (2 хлорфеніл) створює як стеричну перешкоду, так і характер відкликання електронів, тоді як атом хлору 6 забезпечує додаткову ручку для вибіркової функціональності. Орто-відношення між двома атомами хлору на фенільному та хіназоліновому кільцях створює унікальне електронне середовище, яке може впливати на взаємодію зв’язування з біологічними мішенями. Карбонова кислота в положенні 2 служить універсальним інструментом для подальшої дериватізації шляхом утворення амідних зв’язків, етерифікації або утворення солі, що дозволяє цій сполукі служити ключовим проміжним продуктом у синтезі більш складних фармацевтичних препаратів на основі хіназоліну.

Фармацевтичний проміжний продукт
Ця хлорована хіназолінкарбонова кислота використовується для синтезу сполук, які мають потенційну активність проти раку та запальних захворювань. Ядро хіназоліну є добре встановленим каркасом для розробки інгібіторів кінази, особливо для препаратів, націлених на рецептор епідермального фактора росту. Карбонова кислота забезпечує зручне з’єднання аміду з фармакофорами, що містять амін, тоді як атоми хлору дозволяють диверсифікувати пізню стадію за допомогою нуклеофільного ароматичного заміщення або реакцій перехресного з’єднання. Похідні, отримані з цього скелета, були досліджені на предмет їх здатності модулювати активність тирозинкінази.

Будівельний блок для антимікробних агентів
Похідні хіназоліну виявляють широкий спектр антимікробної дії, включаючи антибактеріальні та протигрибкові властивості. Фрагмент 2 карбонової кислоти можна перетворити на складні ефіри або аміди для оптимізації проникності мембрани та спорідненості до мішені, тоді як хлорні замісники сприяють метаболічній стабільності та можуть посилити зв’язування з мікробними ферментами через взаємодії галогенних зв’язків. Такі похідні досліджуються щодо їх потенціалу проти стійких до ліків штамів бактерій.

Ліганд для металокомплексів
Атоми азоту хіназоліну та карбоксилатна група можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко визначеною геометрією. 2-хлорфенільний і 6-хлорний замісники впливають на електронні властивості металевого центру через індуктивні ефекти, уможливлюючи тонке налаштування каталітичної активності. Металеві комплекси, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх потенціалу в каталізі окиснення та як моделі активних центрів металоферментів, де донори азоту та кисню співпрацюють у координації металів.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, 6-хлор-4 (2-хлорфеніл)хіназолін-2-карбонова кислота бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи амідне сполучення, естерифікацію та нуклеофільне ароматичне заміщення. Атоми хлору можуть бути вибірково заміщені за відповідних умов для введення арильних, гетероарильних або аміногруп, що дозволяє створювати бібліотеки полізаміщених хіназолінів для відкриття ліків. Карбонова кислота може бути відновлена ​​до відповідного спирту або перетворена в інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез функціональних матеріалів, де ядро ​​хіназоліну надає бажані електронні та структурні властивості.

Популярні Мітки: 6-хлор-4-(2-хлорфеніл)хіназолін-2-карбонова кислота, Китай Виробники, постачальники 6-хлор-4-(2-хлорфеніл)хіназолін-2-карбонової кислоти