Метил 2-(6-бромопіридин-3-іл)ацетат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від -білого до блідо-жовтого кольору. Його молекулярна формула C8H8BrNO2, що відповідає молекулярній масі 230,06. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 68-72 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,58 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він розчиняється у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і метанол, водночас демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну розчинність у аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула складається з піридинового кільця з атомом брому в положенні 6 і метилацетатною групою, приєднаною в положенні 3 через метиленовий місток. Функціональність складного ефіру сприйнятлива до гідролізу в кислих або лужних умовах, тоді як атом брому забезпечує універсальну ручку для реакцій перехресного сполучення, які каталізуються перехідними металами. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, у прохолодних сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил 2-(6-бромпіридин-3-іл)ацетат є функціоналізованою похідною піридину, що поєднує галогенований ароматичний гетероцикл із фрагментом метилового ефіру оцтової кислоти. Піридинове ядро ​​з атомом азоту, що відбирає електрони, забезпечує ароматичну платформу з помірним дефіцитом електронів, здатну брати участь у взаємодії π-стекінгу та водневих зв’язків. Атом брому в 6-му положенні служить універсальним електрофільним механізмом для каталізованих паладієм реакцій перехресного сполучення, таких як зчеплення Сузукі, Соногашири та Бухвальда-Гартвіга, уможливлюючи введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп. Метилацетатна група в положенні 3 забезпечує захищений еквівалент карбонової кислоти, пропонуючи місце для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Метиленовий місток між піридиновим кільцем і естером надає конформаційної гнучкості, зберігаючи при цьому доступність функціональної групи. Ця комбінація модифікованого галогену та латентної карбонової кислоти на привілейованому гетероароматичному ядрі робить сполуку цінним будівельним блоком у медичній хімії та органічному синтезі для побудови більш складних молекул з потенційною біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей бромований ефір піридину використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти раку, запалень та інфекційних захворювань. Атом брому забезпечує диверсифікацію на пізній стадії за допомогою реакцій перехресного сполучення, дозволяючи систематично досліджувати зв’язки структурної активності. Складний ефір можна гідролізувати до карбонової кислоти для амідного зв’язування з фармакофорами, що містять амін, що забезпечує швидке створення бібліотек для біологічного скринінгу. Похідні, отримані з цього скелета, досліджувалися як інгібітори кінази, модулятори рецепторів і протимікробні засоби.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови злитих гетероциклічних систем, таких як піридо[3,4d]піримідини, піразоло[3,4b]піридини та імідазо[1,2a]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації. Бром може брати участь у перехресному сполученні для введення замісників, які беруть участь у реакціях утворення кільця, тоді як складний ефір забезпечує контроль для подальшої функціональності. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їх фармакологічних властивостей, причому жорстке піридинове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, корисне для розпізнавання мішені та вибірковості.

Проміжний продукт для лігандів на основі піридину
Поєднання піридинового азоту та модифікованої складноефірної групи робить цю сполуку цінною для отримання полідентатних лігандів для координаційної хімії. Після гідролізу до карбонової кислоти та введення додаткових донорних груп через бромну ручку, отримані ліганди можуть координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко визначеною геометрією. Ці комплекси металів досліджуються на предмет їх каталітичної активності в реакціях перехресного сполучення та окиснення.

Будівельний блок органічного синтезу
Будучи універсальним синтетичним проміжним продуктом, метил 2-(6-бромпіридин-3-іл)ацетат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи перехресні зв’язки, каталізовані паладієм, нуклеофільні ароматичні заміщення (в форсованих умовах) і послідовності гідролізу. Бром можна замінити різними нуклеофілами або перетворити на металоорганічні види для подальшої функціональності. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або перетворити на інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де піридинове кільце надає бажані властивості електронного та водневого зв’язку.

Популярні Мітки: метил 2-(6-бромпіридин-3-іл)ацетат, виробники, постачальники метил 2-(6-бромпіридин-3-іл)ацетату