Метил 2-бром-6-метоксинотинат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічного порошку від блідо-жовтого до світло-коричневого. Його молекулярна формула C8H8BrNO3, що відповідає молекулярній масі 246,06. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 82–86 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,62 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він розчинний у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат і тетрагідрофуран, помірно розчинний у метанолі та етанолі та практично нерозчинний у воді та неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить піридинове кільце, заміщене атомом брому в положенні 2, метоксигрупою в положенні 6 і метиловим ефіром у положенні 3. Функціональність складного ефіру сприйнятлива до гідролізу в кислих або лужних умовах, тоді як атом брому забезпечує універсальну ручку для реакцій перехресного сполучення, які каталізуються перехідними металами. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, у прохолодних сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил 2-бромо-6-метоксинотинат є три-заміщеною похідною піридину, що належить до сімейства ефірів нікотинової кислоти. Молекула поєднує три різні функціональні групи: атом брому в положенні 2, електроно{11}}метоксигрупу в положенні 6 і метиловий ефір у положенні 3. Піридинове ядро ​​з атомом азоту, який-приймає електрони, забезпечує ароматичну платформу з помірним-дефіцитом електронів, здатну брати участь у π-стекінгу та взаємодії водневих зв’язків. Атом брому служить універсальним електрофільним механізмом для реакцій перехресного сполучення, що каталізуються паладієм, таких як з’єднання Сузукі, Соногашири та Бухвальда-Гартвіга, що дозволяє вводити різноманітні ариль, гетероарил або аміногрупи. 6-метоксизамінник передає електронну густину через резонанс, впливаючи як на електронний розподіл, так і на реакційну здатність кільцевої системи. Метиловий ефір забезпечує захищений еквівалент карбонової кислоти, пропонуючи місце для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення. Ця комбінація модифікованого галогену, електронодонорної групи та латентної карбонової кислоти в привілейованому гетероароматичному ядрі робить сполуку цінним будівельним блоком у медичній хімії та органічному синтезі для побудови складніших молекул із потенційною біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей бромований ефір піридину використовується як будівельний блок для синтезу сполук із потенційною активністю проти раку, запалень та інфекційних захворювань. Атом брому забезпечує диверсифікацію на пізній-стадії за допомогою реакцій перехресного-сполучення, дозволяючи систематично досліджувати взаємозв’язки структури-активності. Метоксигрупа може впливати на метаболічну стабільність і спорідненість зв’язування за допомогою електронних і стеричних ефектів, тоді як складний ефір може бути гідролізований до карбонової кислоти для амідного зв’язування з амін-вмісними фармакофорами. Похідні, отримані з цього скелета, досліджувалися як інгібітори кінази та протимікробні засоби.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як піридо[2,3-d]піримідини, піразоло[3,4-b]піридини та імідазо[1,2-a]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації. Бром може брати участь у перехресному сполученні для введення замісників, які беруть участь у реакціях утворення кільця, тоді як естер забезпечує ручку для подальшої функціональності. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей, причому жорстке піридинове ядро ​​забезпечує конформаційне обмеження, сприятливе для розпізнавання мішені та вибірковості.

Проміжний продукт для похідних нікотинової кислоти
Гідроліз складного ефіру дає 2-бромо-6-метоксикинікотинову кислоту, цінний будівельний блок для отримання аналогів нікотинової кислоти з потенційною біологічною активністю. Ці похідні досліджуються на їх здатність модулювати метаболізм ліпідів, діяти як антидисліпідемічні агенти або служити лігандами для G-білкових рецепторів. Атом брому забезпечує подальшу функціональність для оптимізації ефективності та селективності, тоді як метоксигрупа може підвищити метаболічну стабільність порівняно з незаміщеною нікотиновою кислотою.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил 2-бромо-6-метоксинотинат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи перехресні зв’язки, каталізовані паладієм, нуклеофільні ароматичні заміщення (після активації) та стратегії спрямованого металування. Бром можна замінити різними нуклеофілами або перетворити на металоорганічні види для подальшої функціональності. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або перетворити на інші функціональні групи. Метоксигрупа може бути селективно деметильована за відповідних умов, щоб виявити фенольний гідроксил для додаткового опрацювання. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де піридинове кільце надає бажані електронні властивості та властивості водневого зв’язку.

Популярні Мітки: метил 2-бром-6-метоксинотинат, Китай виробники, постачальники метил 2-бром-6-метоксинотинат