Метил 2-метоксиізонікотинат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до не{0}}білого кольору. Його молекулярна формула C8H9NO3, що відповідає молекулярній масі 167,16. Температура плавлення зазвичай знаходиться в межах 70–74 градусів, що відображає чітко-визначену кристалічну решітку. Точка кипіння становить приблизно 265 градусів при атмосферному тиску, з розрахунковою щільністю близько 1,19 г/см³. Він демонструє добру розчинність у звичайних органічних розчинниках, включаючи метанол, етанол, ацетон, етилацетат і дихлорметан, водночас демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну розчинність у неполярних розчинниках, таких як гексан. Молекула містить піридинове кільце з метоксигрупою у 2-положенні та метиловий ефір у 4-положенні. Складноефірна функціональна група сприйнятлива до гідролізу в сильно кислих або основних умовах, утворюючи відповідну карбонову кислоту. Зберігання в щільно закупорених контейнерах, захищених від світла та вологи при температурі навколишнього середовища, як правило, є адекватним, хоча для тривалого зберігання рекомендовані сухі умови. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил-2-метоксиізонікотинат є двозаміщеною похідною піридину, що містить метоксигрупу в 2-положенні та метиловий ефір у 4-положенні гетероароматичного кільця. Піридинове ядро ​​з його електроно{13}}атомом азоту забезпечує ароматичну платформу з помірним дефіцитом електронів, здатну брати участь у π-стекінгу та взаємодії водневих зв’язків. Метоксизамінник передає електронну густину через резонанс, частково врівноважуючи дефіцит електронів у кільці та впливаючи на реакційну здатність сусідніх положень. Метиловий ефір служить захищеним еквівалентом карбонової кислоти, пропонуючи універсальний засіб для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Схема заміщення 2-метокси-4-ефіру створює особливе електронне середовище, яке можна використовувати в медичній хімії для оптимізації взаємодії з біологічними мішенями. Цей компактний, багатофункціональний каркас є цінним проміжним продуктом для конструювання більш складних молекул на основі піридину у фармацевтичних дослідженнях і матеріалознавстві.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей складний ефір метоксипіридину служить будівельним блоком для синтезу інгібіторів кінази, антимікробних засобів та інших терапевтичних сполук. Естерну групу можна гідролізувати до карбонової кислоти для зв’язування аміду з амін-вмісними фармакофорами, тоді як метоксизамінник може впливати на метаболічну стабільність і спорідненість зв’язування через електронні ефекти. Похідні цього скелета були досліджені на предмет їх потенціалу модуляції активності ферментів і функції рецепторів при різних хворобливих станах.

Будівельний блок для гетероциклічного синтезу
Сполука служить прекурсором для побудови злитих гетероциклічних систем, таких як піридо[2,3-d]піримідини та піразоло[3,4-b]піридини за допомогою реакцій циклоконденсації. Метоксігрупа може бути перетворена в інші функціональні групи або збережена для впливу на електронні властивості отриманих гетероциклів. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхньої фармакологічної активності, включаючи протиракові, протизапальні та противірусні властивості.

Ліганд для металокомплексів
Піридиновий азот може координуватися з перехідними металами, утворюючи комплекси з чітко-визначеною геометрією. Метокси- та складноефірні групи можуть впливати на електронні властивості металевого центру через індуктивні та резонансні ефекти, уможливлюючи точне-налаштування каталітичної активності. Комплекси металів, отримані з цього скелета, вивчаються на предмет їх потенціалу в реакціях окиснення, відновлення та перехресного -сполучення.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил-2-метоксиізонікотинат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільні ароматичні заміщення (після активації), реакції перехресного-сполучення, які каталізуються паладієм, і стратегії спрямованого металування. Метоксигрупа може слугувати направляючою групою для орто-функціоналізації, уможливлюючи введення додаткових замісників з регіохімічним контролем. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту або перетворити на інші функціональні групи для подальшої обробки. Його корисність поширюється на синтез аналогів природних продуктів і функціональних матеріалів, де піридинове кільце надає бажані властивості, такі як координація металу та здатність до водневих зв’язків.

Популярні Мітки: метил 2-метоксиізонікотинат, Китай виробники, постачальники метил 2-метоксиізонікотинат