Метил 4-хлорпіримідин-2-карбоксилат

Цю сполуку зазвичай отримують у вигляді кристалічної твердої речовини від білого до не{0}}білого кольору. Його молекулярна формула C6H5ClN2O2, що відповідає молекулярній масі 172,57. Температура плавлення зазвичай знаходиться в діапазоні 112-116 градусів. Розрахункова щільність становить приблизно 1,48 г/см³ за умов навколишнього середовища. Він розчиняється у звичайних органічних розчинниках, включаючи дихлорметан, етилацетат, тетрагідрофуран і метанол, водночас демонструючи обмежену розчинність у воді та незначну розчинність у аліфатичних вуглеводнях, таких як гексан. Молекула складається з піримідинового кільця з атомом хлору в положенні 4 і метилового ефіру в положенні 2. Функціональність складного ефіру сприйнятлива до гідролізу в кислих або лужних умовах, тоді як атом хлору активується в напрямку нуклеофільного ароматичного заміщення завдяки електроноакцепторному ефекту кільцевих азотів. Рекомендується зберігати в щільно закритих контейнерах, захищених від світла та вологи, у прохолодних сухих умовах. Слід уникати контакту з сильними окислювачами, сильними кислотами та сильними основами.

Метил-4-хлорпіримідин-2-карбоксилат є двозаміщеною похідною піримідину, яка містить як реакційноздатний галоген, так і захищену карбонову кислоту в гетероароматичному кільці. Піримідинове ядро ​​з двома атомами азоту в положеннях 1 і 3 забезпечує ароматичну платформу з дефіцитом електронів, здатну брати участь у взаємодії π-стекінгу та водневих зв’язків. Атом хлору в положенні 4 активується в напрямку нуклеофільного ароматичного заміщення сусідніми атомами азоту кільця, уможливлюючи заміщення амінами, алкоксидами або вуглецевими нуклеофілами в м’яких умовах. Метиловий ефір у положенні 2 служить маскованою карбоновою кислотою, пропонуючи універсальний засіб для подальшої функціональності шляхом гідролізу, переетерифікації або відновлення до відповідного спирту. Близькість двох функціональних груп на піримідиновому кільці створює можливості для селективних послідовних перетворень, де одна ділянка може бути модифікована, а інша залишається захищеною. Цей компактний біфункціональний каркас є цінним будівельним блоком у медичній хімії та органічному синтезі для побудови більш складних молекул на основі піримідину з потенційною біологічною активністю.

Фармацевтичний проміжний продукт
У відкритті ліків цей складний ефір хлорпіримідину використовується як будівельний блок для синтезу інгібіторів кінази та протимікробних агентів. Атом хлору дає змогу каталізованим паладієм реакціям перехресного сполучення, таким як сполучення Сузукі та Бухвальда Гартвіга, для введення різноманітних арильних, гетероарильних або аміногруп у положенні 4, дозволяючи швидко досліджувати взаємозв’язки структурної активності. Складний ефір можна гідролізувати до карбонової кислоти для амідного сполучення з фармакофорами, що містять амін, або відновити до відповідного спирту для подальшої функціональності. Похідні піримідину, отримані з цього скелета, показали активність проти раку та інфекційних захворювань.

Будівельний блок для гетероциклічних систем
Сполука служить попередником для побудови конденсованих гетероциклічних систем, таких як піримідо[4,5d]піримідини, піразоло[3,4d]піримідини та аналоги пурину за допомогою реакцій циклоконденсації. Хлор може бути витіснений нуклеофілами, які згодом беруть участь у реакціях утворення кільця, тоді як складний ефір забезпечує ручку для подальшого утворення після утворення гетероциклу. Ці кільцеві системи досліджуються на предмет їхніх фармакологічних властивостей із жорстким піримідиновим ядром, що забезпечує конформаційне обмеження, корисне для розпізнавання мішені.

Агрохімічні дослідження
У хімії захисту рослин це похідне піримідину використовується як проміжний продукт у розробці нових гербіцидів і фунгіцидів. Агрохімікати на основі піримідину часто діють на ключові ферменти патогенів рослин, такі як сукцинатдегідрогеназа. Атом хлору забезпечує подальшу функціональність для оптимізації ефективності та селективності проти цільових шкідників, тоді як складний ефір можна модифікувати для точного налаштування ліпофільності та стійкості до навколишнього середовища для покращення польових характеристик.

Будівельний блок органічного синтезу
Як універсальний синтетичний проміжний продукт, метил 4-хлорпіримідин-2-карбоксилат бере участь у різноманітних перетвореннях, включаючи нуклеофільні ароматичні заміщення, перехресні зв’язки, каталізовані паладієм, і послідовності гідролізу. Ортогональна реакційна здатність хлору та складного ефіру забезпечує послідовну функціональність: хлор може брати участь у перехресному сполученні, тоді як складний ефір залишається недоторканим для подальшого опрацювання, або складний ефір може бути спочатку гідролізований з наступним нуклеофільним заміщенням у місці хлору. Складний ефір можна відновити до відповідного спирту для утворення ефіру або перетворити на інші функціональні групи. Його корисність поширюється на синтез аналогів натуральних продуктів і функціональних матеріалів, де піримідинове кільце надає бажані властивості електронного та водневого зв’язку.

Популярні Мітки: метил 4-хлорпіримідин-2-карбоксилат, виробники, постачальники метил 4-хлорпіримідин-2-карбоксилату в Китаї